Davanti alla Chiesa di S.Michele Arcangelo si trova un castello che risale al 1370 e venne costruito dagli Anguillara, feudatari di Caprarola in quel periodo. Successivamente subì molte ristrutturazioni dovute alle varie vicissitudini locali; le più importanti furono quelle eseguite dopo il 1504, quando il castello fu acquistato dalla famiglia Riario e ristrutturato a palazzo signorile. Alla fine del XVI secolo la realizzazione della via Diritta e la costruzione del ponte dei Riario causarono nuove modifiche alla sua struttura. Nel XIX e XX secolo l'interno del palazzo, il cortile e la piazzetta esterna furono completamente ristrutturati, realizzandovi delle abitazioni private. In alcuni di questi appartamenti ancora si conservano gli artistici soffitti e vari dipinti murali raffiguranti paesaggi e stemmi araldici; tutti realizzati dal pittore milanese Vitruvio Alberio nel 1581. Il palazzo ha una pianta quadrilatera ed è dotato di due torrioni quadrati e di uno circolare. Si compone di sette piani di cui tre, al di sotto del livello della via Diritta, erano adibiti a servizi, cantine, stalle, magazzini, ecc.. Nei piani superiori furono ricavate le abitazioni nobili e della servitù. Ha le classiche strutture poderose di una fortezza anche se, ormai, le originarie merlature sono state sostituite da un normale tetto. Le fondamenta poggiano su una solida base di tufo da cui si innalza dominando tutta la vallata verso Roma. Tutte le grandi finestre dei piani nobili, con cornicioni in peperino grigio lavorato ed artistiche modanature, riportano inciso sugli architravi il nome del cardinale Alessandro Riario che abitava nel palazzo verso la metà del XVI secolo.
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